Siguientes dos mandatos (2003-2007 y 2007-2011)
Tras estos años de reformas, León de la Riva emprende en 2003 uno de los mayores retos de su carrera política: el desmantelamiento del conocido popularmente como el “Poblado de la Esperanza”, que era considerado uno de los mayores puntos de comercio de droga en España así como un gueto del barrio de los Pajarillos de la capital.
La mayor parte de los habitantes de ese emplazamiento eran gitanos y tuvieron que ser realojados en el núcleo del mencionado barrio de los Pajarillos, aunque muchos de ellos no cesaron en las actividades al margen de la ley que ya realizaban, lo que causó un enorme incremento en el tráfico de drogas del lugar, el cual motivó la formación de la llamada “Coordinadora contra el narcotráfico” de carácter ciudadano, con el objetivo de frenar la comercialización de sustancias ilegales en el lugar. Un movimiento que se manifestó semanalmente para denunciar el problema hasta 2013.
En su tercer mandato como alcalde, obtenido tras derrotar ajustadamente al candidato socialista Ángel Velasco Rodríguez durante elecciones municipales de 2003 centra sus políticas en la creación de estacionamientos subterráneos por toda la ciudad. Dicho periodo finaliza con la inauguración del Auditorio Miguel Delibes en honor al célebre escritor vallisoletano.
Tras las elecciones municipales de 2007 revalida la mayoría absoluta por cuarta vez consecutiva, obteniendo su candidatura 87.016 votos y 15 concejales (de un total de 29). En dichas elecciones el cabez de lista del PSOE fue Soraya Rodríguez, que abandonó su puesto de concejal al año y medio de conseguirlo por un puesto como Secretaría de Estado de Cooperación en el ejecutivo de José Luis Zapatero.
Entre las actuaciones realizadas esta legislatura destaca el capítulo dedicado a infraestructuras: 5 aparcamientos subterráneos, reformas viarias, construcción de un nuevo puente y pasarela sobre el Pisuerga, un nuevo Centro Integrado, Centros Cívicos, la colaboración con la Junta en iniciativas como la planta de residuos, el parque del cerro de Las Contiendas, la recogida de aceites o los programas sociales con ONG.
A mediados de noviembre de 2007, ve cumplida una de sus mayores ambiciones: la de ver a Valladolid albergando las instalaciones definitivas de las Cortes de Castilla y León. Hasta ese momento, las mismas se encontraban provisionalmente en el Castillo de Fuensaldaña y no estaba claro el lugar que las acogería definitivamente dado que el Estatuto de Autonomía de Castilla y León no define expresamente cuál es la capital de la comunidad autónoma. Desde ese día, Valladolid se convertía tácitamente en la capital al residir en la misma las sedes del ejecutivo y del legislativo y la mayor parte de las salas de su Tribunal Superior de Justicia (TSJCyL).
Ese mismo año y un mes más tarde, tras diversas y muy dilatadas negociaciones a lo largo del tiempo con los gobiernos de José María Aznar López y de José Luis Rodríguez Zapatero consigue que el Tren de Alta Velocidad llegue a Valladolid, aunque el mismo lo hizo sin soterrar como inicialmente se pretendía.
Poco después de la llegada del AVE, de la Riva se propone llevar a cabo el soterramiento de todas las vías que recorren la ciudad, aunque este proyecto sería llevado a cabo por el Ayuntamiento. Para ello contrató al arquitecto Richard Rogers cuyo equipo se encargaría de rediseñar la ciudad creando para ello un nuevo modelo de urbe basado en la liberazación de 90 hectáreas de vías y talleres y cuya edificación se llevaría a cabo entre 15 y 20 años. La propuesta recibió el nombre de “Plan Rogers” aunque éste se paralizó debido a la crisis económica.
Otro de sus proyectos en vía de finalizarse fue la creación del Palacio de Congresos de Valladolid, de la que obtuvo finalmente el compromiso del Gobierno Regional de que este financiaría el 40% de su construcción aunque en la actualidad se encuentra suspendido a la espera de mejores tiempos a nivel económico.
En 2011 el PP obtuvo unos resultados históricos en cuanto a concejales en la ciudad, alcanzando la mayoría absoluta con 17 ediles (aunque perdiendo unos 2000 votos respecto de las anteriores elecciones de 2007, quedándose en 85.006 apoyos), lo que permitió a León de la Riva llevar a cabo su 5.º mandato.
A finales de ese año, ve cumplido finalmente la inauguración de una tienda de la multinacional Ikea en Valladolid. No obstante, el hecho de que ésta fuese emplazada en la ciudad de Arroyo de la Encomienda en vez de en la capital en sí, supuso una decepción para él, que llegó a catalogarlo como una batalla ganada por el alcalde del municipio.
En las elecciones municipales de 2015, León de la Riva volvió a presentarse como candidato, a pesar de estar procesado. Su partido repitió victoria en el consistorio, pero perdiendo la mayoría absoluta y viendo muy mermados sus apoyos, obteniendo menos de 60.000 votos (35.8 %) que se tradujeron en 12 concejales. El desgaste tras 20 años de gobierno, los escándalos urbanísticos y casos de corrupción del PP local y nacional así como la irrupción de nuevas fuerzas políticas explicaron el descenso. Estos resultados posibilitaron la creación de un gobierno municipal alternativo entre PSOE y Valladolid Toma la Palabra (plataforma ciudadana dónde se integran además IU y Equo) y apoyado por Valladolid Sí se Puede (Podemos). A los pocos meses León de la Riva perdió incluso su acta de concejal dado que fue condenado a 13 meses de inhabilitación por un delito de desobediencia a la Justicia.